Nutzung des chemischen Know-hows der Mondsamenpflanze

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In bewachsenen Gebieten von Kanada bis China birgt eine üppige, holzige Rebe mit halbmondförmigen Samen das Geheimnis zur Herstellung einer krebsbekämpfenden Chemikalie.

Jetzt haben Forscher des Whitehead Institute im Labor von Mitglied Jing-Ke Weng herausgefunden, wie die Pflanzen das machen.Pflanzen aus der Familie der Menispermaceae, von den griechischen Wörtern “mene”, was “Halbmond” bedeutet, und “Sperma”, oder Samen, wurden in der Vergangenheit für eine Vielzahl von medizinischen Zwecken verwendet.

Die Ureinwohner Amerikas verwendeten die Pflanzen zur Behandlung von Hautkrankheiten und nahmen sie als Abführmittel ein.

Mondsamen wurde auch als Bestandteil von Curare verwendet, einem Muskelrelaxans, das an den Spitzen von Giftpfeilen verwendet wurde.Aber die Pflanzen könnten auch in der modernen Medizin Verwendung finden: eine Verbindung namens Acutumin, die nachweislich krebshemmende Eigenschaften hat (obwohl sie nicht speziell gegen Krebszellen getestet wurde, tötet die Chemikalie nachweislich menschliche T-Zellen ab, eine wichtige Eigenschaft bei der Behandlung von Leukämie und Lymphomen).

Acutumin ist ein halogeniertes Produkt, was bedeutet, dass das Molekül an einem Ende mit einem Halogenatom bedeckt ist – eine Gruppe, zu der unter anderem Fluor, Chlor und Jod gehören.

In diesem Fall ist das Halogen Chlor.Halogenierte Verbindungen wie Acutumin können in der medizinischen Chemie nützlich sein – ihre ungewöhnlichen chemischen Anhängsel bedeuten, dass sie auf interessante Weise mit anderen Biomolekülen reagieren, und Medikamentenentwickler können sie bei der Herstellung von Verbindungen einsetzen, um bestimmte Aufgaben im Körper zu erfüllen.

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Heute sind 20% der pharmazeutischen Verbindungen halogeniert”.

Allerdings war die Fähigkeit der Chemiker, Halogenatome effizient in die gewünschten Positionen der Ausgangsverbindungen einzubauen, bisher recht begrenzt”, sagt Weng.Die meisten natürlichen halogenierten Produkte stammen von Mikroorganismen wie Algen oder Bakterien, und Acutumin ist eines der wenigen halogenierten Produkte, die von Pflanzen hergestellt werden.

Im Jahr 2009 gelang es den Chemikern schließlich, die Verbindung zu synthetisieren, obwohl die Reaktion zeitaufwändig und teuer ist (10 mg synthetisiertes Acutumin können rund 2.000 Dollar kosten).Colin Kim, ein Doktorand im Weng-Labor….

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